Поред најстаријих и најлепших икона на иконостасу, у дечанској ризници се налази велика и значајна збирка икона, најважнија и најбогатија међу манастирским ризницама у Србији. У другој половини XIV века је насликана, а тада је изгледа и доспела у Дечане поменута икона Богородице Пелагонитисе. Сликана је с обе стране, мада не у исто време – на једној Богородица љуби разиграног малог Христа, а на другој га мртвог оплакује; представе су међусобно повезане и спаја их текст Плача Богородице певан на Велику суботу. Икона је дело високих уметничких вредности, изведена у смиреним колористичким преливима окера с акцентима црвене и беле, док су нешто јаче и разноврсније боје на драперијама насликане у лепом контрасту са златном позадином.
У XV и раном XVI веку у манастир су спорадично доспевале иконе, међу којима је најлепша једна старозаветна Света Тројица, просторно добро решена, чисте композиције и сведених, скоро прозрачних боја. Много већим бројем икона Дечани су били обогаћени у последњим деценијама XVI столећа. Највише их је, бар у три маха, сликао познати зограф Лонгин из пећког манастира Светог Николе на Тавору. Његови најранији радови у Дечанима су биле хоросне иконе из 1572. године, којих боље сачуваних данас у ризници има шест (остале две су у Народном музеју у Београду, а једној се у наше време изгубио траг), невеликих су димензија и насликане с обе стране представама светих монаха и Празника. И да се сликар на неким иконама није потписао, лако је на њима препознати особености Лонгиновог начина рада, његове чисте боје плаве, зелене и црвене са ружичастим и белим акцентима, као и доста сигуран цртеж надахнут узорима из XIV века.
Лонгин се у Дечанима поново појавио 1577. године, кад је насликао и манастиру даровао своје најлепше иконописно остварење – велику житијну икону Светог Стефана Дечанског. На њеном средишњем пољу приказан је свети краљ на престолу, кога Христос Емануило одозго благосиља обема рукама, а два анђела с лоросом и круном у рукама слећу према краљу; при дну иконе је целом ширином насликана битка на Велбужду, док је с обе стране смештено шеснаест малих слика из Стефановог живота. Све су њихове теме преузете из Житија Светог Стефана које је написао Григорије Цамблак, а на њима су исписани и наводи из Службе светом краљу, не да би тумачили слике већ да би им удахнули богослужбени смисао. Свети оснивач и заштитник Дечана је овом иконом добио најлепшу сликану похвалу, једнаку Акатисту што му је мало раније посветио Лонгин, који је био не само сликар него и даровити писац. Испод средишњег поља иконе он је исписао кратки састав у којем је навео да је икону завршио 1. августа 1577. у време патријарха Герасима и дечанског игумана Никифора, а затим се потресном молитвом обратио Светом Стефану да му помогне у болести која га је у то време опхрвала.
